История появления в Великобритании сыров «выдержанных», со структурой твердой, подобных сыру Чеддер, уходит во времена, когда острова эти были колонией Великой Римской империи. Одним из основных пищевых продуктов римских легионеров служил сыр, который заготавливали в больших количествах и отправляли по всему Средиземноморью и дальше в места расположения Римских легионов. Да и сами легионеры, будучи в основном выходцами из крестьянских семей, по окончании службы очень часто оставались в колониях, обзаводились здесь семьей и, конечно же, начинали вести хозяйство по тем правилам, которые были им знакомы с детства. Делились своими знаниями с местными, и без сомнения показывали, как готовить тот или иной сыр.

Первое письменное упоминание о сыре Чеддер относится к XVI веку. В горах Mendip графство Сомерсет (Somerset), невдалеке от Ущелья Чеддер (Cheddar Gorge) крестьяне готовили и продавали этот сыр.
Сыр готовили из коровьего молока. Поскольку места те в графстве Сомерсет изобиловали обширными пастбищами, то и стада, пасущиеся там, отличались своей численностью, молока давали в избытке и потому сыры начали готовить блоками весом от 27 до 50 килограмм. Для того, чтобы такой сыр «созрел» требовалось два-три года. В процессе приготовления створоженную массу вначале разделяли на блоки, прессовали, чтобы ускорить процесс отделения сыворотки, а затем опять измельчали и формировали сырные блоки, точнее сказать цилиндры.

Консистенция сыра Чеддер плотная, у сыров «зрелых», до восемнадцати месяцев, даже крошащаяся, с включениями кристаллов кальция, и вкус более соленый, чем у сыров менее «зрелых»,  цвет желтый, иногда с оттенком оранжевого. Снаружи сырные блоки покрываются слоем серой плесени, что «помогает» сырам «созреть» и приобрести требуемую твердую консистенцию. У сыров Чеддер со сроком выдержки в шесть месяцев консистенция мягкая, а вкус напоминает сливочное масло. По мере созревания вкус усиливается, становится более пикантным и более соленым.

Сыр Чеддер пользуется большой популярностью по всему миру и конечно же такому широкому распространению сыра поспособствовала другая колониальная империя, на этот раз не Римская, а Британская. Похожий сыр изготавливают и в Канаде, и в Австралии, и в Новой Зеландии, и в США, и в Южной Африке … Хотя сыру Чеддер и не присвоен статус PDO (protected designation of origin ) (наименование контролируемое по происхождению) , в виду его широкого распространения, но на этикетке должно значится West Country Farmhouse Cheddar с указанием страны где сыр был изготовлен, не зависимо от того, как он был приготовлен: фабричным или кустарным способом (однако знак PDO (protected designation of origin ) на упаковке может и присутствовать).

Сыр Чеддер сервируют как отдельное блюдо (например, в качестве закуски в различного рода пабах), так и используют при приготовлении разнообразных соусов, супов; прекрасно сочетается с красным вином Merlot, Pinot Noir, а также с сидром и портвейном.